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銅触媒によるクロスカップリング法の限界を超えた第4級炭素中心の新規合成法の開発

(2017年9月26日 掲載)

[20170926]銅触媒によるクロスカップリング法の限界を超えた第4級炭素中心の新規合成法の開発

大学院創成科学研究科工学系学域応用化学分野の西形孝司准教授らは、銅触媒を用いることで、炭素周りの4つ目の置換基としてアルキニル基(炭素-炭素3重結合)を導入することに成功しました。

2010年ノーベル化学賞は、パラジウム触媒によるクロスカップリング反応が対象分野でした。このクロスカップリング法は医農薬品や電子材料など様々な有用物質の合成に広く利用されており、これを用いないプロセスは無いと言っても過言ではありません。そのように優れたクロスカップリング法ですが、第4級炭素中心の合成は非常に難しく不可能であるとされてきました。炭素の周りには4つまで置換基を配置することが可能ですが、最後の4つ目を配置しようとすると、先に配置された置換基が立体的に非常に混みあってしまい、特別に強い試薬がなければ反応が進行しないという問題がありました。これでは医農薬品などの高機能性分子を構築できず、有機合成上の残された課題と認識されてきました。

西形准教授らの研究では、医農薬品の合成中間体として有用な炭素-炭素3重結合を持つ第4級炭素中心を効率的に合成できるようになります。この研究成果は、アルキニル化研究分野に大きなブレークスルーを与えただけでなく、将来の高機能な有用物質合成の実用化につながることが期待されます。

研究の詳細はこちら [PDF: 490KB]をご覧ください。

なお、この成果は、アメリカ化学会誌「ACS Catalysis」(IF=10.614)に掲載されました。

(DOI: 10.1021/acscatal.7b02615)