アズレンは5員環と7員環が縮環した形の芳香族化合物であり、その誘導体はうがい薬や目薬の成分に使われています。5員環を負末端とする分極や炭化水素でありながら青色を呈するなど、アズレンの特異な電子系は電子材料としても注目されています。

今回、ピリジル基を誘導したピリジルアズレンを効果的にaryl-aryl couplingできる合成手法を開発し、得られた化合物の酸塩基特性を評価しました。分子内の二つのピリジル部位がプロトンを出し入れすることが可能で、分子の立体構造と電子構造が溶液のpHで制御できることを明らかにしました。将来的には、pHに応じた薬理活性の制御や、プロトンと電子が相関する電子材料などへの展開と併せ、多方面への発展が期待できます。

本成果は、英国王立化学会の化学専門誌『New Journal of Chemistry』に掲載されました。なお、本研究の重要性と成果は高い評価を受け、同号の表紙にも選ばれました。

論文タイトル：Synthesis and acid-base properties of a proton-bridged biaryl compound based on pyridylazulene（分子内水素結合部位を有するビアズレン誘導体の合成と酸塩基特性）
著者：Kazuki Ninomiya, Yumi Harada, Tomoaki Kanetou, Yuma Suenaga, Toshihiro Murafuji and Ryo Tsunashima New J.Chem., 2015, 39, 9079-9085.

【本研究に関するお問い合わせ先】

山口大学大学院　創成科学研究科　准教授　綱島亮
E-mail: ryotsuna "at" yamaguchi-u.ac.jp ("at"を@に変えてください)
山口大学大学院　創成科学研究科　教授　村藤俊宏
E-mail: murafuji "at" yamaguchi-u.ac.jp ("at"を@に変えてください)